Cuando el orificio del prepusio es tan pequeño que no puede retraerse normalmente, se dice que existe fimosis. Este orificio anormalmente pequeño puede deberse a un desarrollo anómalo, pero con más frecuencia es secundario a brotes repetidos de infección que producen retracción cicatrizal del anillo prepucial.
La fimosis es importante porque dificulta la limpieza y favorece la acumulación de secreciones y detritos bajo el prepucio que predisponen el desarrollo de infecciones secundarias y posiblemente del carcinoma.
Cuando un prepucio con fimosis se retrae forzadamente deslizándose sobe el glande, el anillo constrictor unido a la hinchazón secundaria puede impedir la reposición del prepucio en su lugar habitual, dando lugar a lo que se llama parafimosis. Esta afección no solo es extremadamente dolorosa, sino que puede ser una causa de constricción ureteral y de una seria retención aguda de orina.